据意大利媒体《Il Giornale》报道，如果米兰对阵佛罗伦萨和多特的结果不佳，皮奥利将面临巨大的下课风险。本轮意甲尤文图斯将和国际米兰上演一场国家德比，这让AC米兰看到了缩小与前两名尤文图斯和国米分差的机会，如果能够在和佛罗伦萨的比赛中全取三分，AC米兰完全有希望竞争意甲联赛冠军。而深陷欧冠死亡之组的AC米兰与多特的较量，也关乎到米兰是否能从死亡小组中突围，如果不能在这两场比赛中交上一份满意的答卷，红鸟集团很有可能考虑换帅问题。

根据米兰体育报此前提供的消息，如果皮奥利下课的话，AC米兰很有可能会邀请周热刺解雇的意大利名帅孔蒂执掌 AC米兰帅印。被热刺解雇之后，孔蒂一直处于待业状态这位意大利名帅，十分渴望回归意甲联赛执教。此前孔蒂已经拒绝了那不勒斯的邀请，孔蒂的性格比较直爽，有孔二愣子之称。而那不勒斯老板德劳伦蒂斯向来喜欢干预球队的战术打法，这恐怕是孔蒂拒绝那不勒斯的主要原因。此前孔蒂曾经带领尤文图斯和国际米兰两支意甲豪门球队4次加冕意甲联赛冠军。执教切尔西之后，也曾帮助蓝军获得英超联赛冠军和足总杯冠军。

AC米兰的大股东红鸟资本此前一直入股，英超豪门利物浦。因此红鸟资本不排斥曾经执教过切尔西和热刺两大英超豪门的孔蒂接替皮奥利成为球队新任主帅。为了吸引孔蒂执教AC米兰红鸟资本很有可能在冬季转会窗口加大资金投入补强阵容。从目前的情况看，来自法甲里尔的加拿大前锋乔纳森戴维很有可能成为AC米兰冬季补强的主要业务。加拿大人已经明确拒绝了里尔开出的续约合同。而里尔方面对乔纳森戴维的转会费要价也从今年夏天的6,000万欧元下降至4,000万欧元。 AC米兰很有可能在冬季转会窗口提前展开行动，拿下这位法甲前锋，提升球队的攻击效率。

另据米兰体育报提供的消息，今年夏天从AC米兰重返皇马的中场大将迪亚斯在银河战舰的出场时间寥寥无几。根据数据统计显示迪亚斯本赛季各项赛事为皇马累计出战9场比赛，但总共只有180分钟的出场时间。这位昔日的米兰10号重返皇马后不管是球队的作用还是出场时间都明显下滑。为了赢得更多的出场时间，迪亚斯很有可能在冬季转会窗口向皇马递交转会申请。根据德国转会市场提供的最新数据统计显示，迪亚斯目前的转会身价已经下跌至2,000万欧元。这个价格对于资金状况并不是很宽裕的，AC米兰来说完全可以接受。